Образование цис- и транс-изомерных алкенов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 00:50 | 01.05.2016 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Образование цис- и транс-изомерных алкенов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

При элиминировании галогеноводорода от алкилгалогенидов (вторичных или третичных) образуется три алкена.

Например: При $E2$-отщеплении из 2-бромпентана образуются пентен-1, цис- и транс-пентены-2 вместе с 2-этоксипентаном (продукт $S_N2$-замещения):

Рисунок 1.

Из соединений $R^1CH_2CHXR^2$ образуются цис- и транс-алкены при отщеплении $HX$ согласно правилу Зайцева:

Рисунок 2.

В качестве $X$ могут выступать $F$, $Br$, $Cl$, $OSO_2R$, $OTs$.

Конфигурация олефина связана со стереохимией $E2$-элиминирования. Из конформации А при анти-элиминировании образуется цис-алкен, а из конформации Б - транс-алкен:

Рисунок 3.

Энергетически более выгодной является конформация Б, так как в конформации А алкильные группы расположены ближе друг к другу. Поэтому образование транс-алкена является более предпочтительным. По мере увеличения объема заместителя $R$ доля транс-изомера возрастает.

Пример 1

При анти-элиминировании соотношение цис- и транс-изомеров составляет 1:4 или 1:5.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Образование цис- и транс-изомерных алкенов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.